| Chiralité : définition, approche historique. Représentation de Cram. Carbone asymétrique. Chiralité des acides ?-aminés. Énantiomérie, mélange racémique, diastéréoisomérie (Z/E, deux atomes de carbone asymétriques). Conformation : rotation autour d’une liaison simple ; conformation la plus stable. Formule topologique des molécules organiques. Propriétés biologiques et stéréoisomérie. | Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation. Utiliser la représentation de Cram. Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée. À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères. Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères. Visualiser, à partir d’un modèle moléculaire ou d’un logiciel de simulation, les différentes conformations d'une molécule. Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. Extraire et exploiter des informations sur : - les propriétés biologiques de stéréoisomères, - les conformations de molécules biologiques, pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature. |
| Aspect macroscopique : - Modification de chaîne, modification de groupe caractéristique. - Grandes catégories de réactions en chimie organique : substitution, addition, élimination. Aspect microscopique : - Liaison polarisée, site donneur et site accepteur de doublet d’électrons. - Interaction entre des sites donneurs et accepteurs de doublet d'électrons ; représentation du mouvement d’un doublet d’électrons à l’aide d’une flèch | Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée. Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique. Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen de la nature des réactifs et des produits Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec l’électronégativité (table fournie). Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d'électrons. Pour une ou plusieurs étapes d’un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche courbe les sites donneur et accepteur en vue d’expliquer la formation ou la rupture de liaisons. |
| Le pH : définition, mesure. Théorie de Brönsted : acides faibles, bases faibles ; notion d’équilibre ; couple acide-base ; constante d’acidité K a . Échelle des pK a dans l’eau, produit ionique de l’eau ; domaines de prédominance (cas des acides carboxyliques, des amines, des a Réactions quasi-totales en faveur des produits : - acide fort, base forte dans l’eau ; - mélange d’un acide fort et d’une base forte dans l’eau. Réaction entre un acide fort et une base forte : aspect thermique de la réaction. Sécurité. Contrôle du pH : solution tampon ; rôle en milieu biologique. | Mesurer le pH d'une solution aqueuse. Reconnaître un acide, une base dans la théorie de Brönsted. Utiliser les symbolismes,simple et double flèches dans l’écriture des réactions chimiques pour rendre compte des situations observées. Identifier l’espèce prédominante d’un couple acide-base connaissant le pH du milieu et le pK a du couple. Mettre en œuvre une démarche expérimentale pour déterminer une constante d’acidité. Calculer le pH d’une solution aqueuse d’acide fort ou de base forte de concentration usuelle. Mettre en évidence l'influence des quantités de matière mises en jeu sur l’élévation de température observée. Extraire et exploiter des informations pour montrer l’importance du contrôle du pH dans un milieu biologique. |